1、吴用——智取生辰纲

写的是杨志押送生辰纲去往东京，在途中（黄泥冈）被晁盖吴用等用计夺取的经过。故事集中反映了蔡京、梁中书为代表的封建统治者与广大农民的矛盾，热情歌颂了起义农民的大智大勇与组织才能。

第十六回在全书中的地位十分重要，在此之前，小说主要描写了鲁智深、林冲等个别英雄人物的抗争。而智取生辰纲则是起义农民的集体行动，是梁山泊英雄聚义的开始。

2、吴用——智取大名府

吴用要在元宵节时，先于京城中埋伏，里应外合，破城救人。吴用又告诉宋江东京蔡太师力主招安之意。

北京城元宵放灯。梁山泊宋江守寨，吴用引八路人马进驻城下。时迁在北京翠云楼放火，城中大乱，梁中书四个城门冲不出去。后从南门夺路而走。城内柴进救出卢俊义、石秀，捉了李固，贾氏。

3、吴用——时迁盗甲

高俅因弟高廉被杀，保荐呼延灼领韩滔等同攻梁山，呼延摆布连环马，梁山不敌。

汤隆荐徐宁可破此马，吴用计遣时迁入东京，盗取徐宁祖传之雁翎甲，并使汤隆赚徐至山，劝徐聚义，徐教使钩镰枪，宋江大破连环马。

4、吴用——双用连环计

吴用巧妙安排新投梁山的孙立一伙作为内应打入祝家庄内部，孙立是祝家庄教师栾廷玉的师弟。孙立和梁山大军里应外合打破祝家庄。是为“三打祝家庄”的最后一战。

同时，吴用令萧让等人乔装打扮，赚了对了梁山有一定好感的大财主李应入伙。这就是吴学究双掌连环计，宋公明三打祝家庄。

5、吴用——赚金铃吊挂

宋江引三路人马来少华山，赚宿元景太尉上山；又派人假扮太尉，杀了贺太守，救了史进，鲁智深、宋江对宿太尉毕恭毕敬，表示要归顺朝廷。

徐州县芒砀山中攀端、项充、李衮要吞并梁山泊，宋东派林冲收擒，林冲初战大败。